Спасённый от утопления мистер Бёрнс катает Гомера на личном самолёте, и обычные рейсы спасителя больше не устраивают. Из-за травмы спины у него прорезается оперный голос, звучащий только лёжа, и Бёрнс зовёт новоявленного певца на главную партию. От сумасшедших поклонниц Гомера спасает загадочная Джулия, которую он берёт в менеджеры. При ограблении банка Мардж знакомится с налётчиком Двайтом, обещает навестить его в тюрьме и не приходит, после чего он начинает её преследовать.
Гомер сжигает спрингфилдские бистро, и ради их восстановления мэр Куимби делает городские праймериз первыми в стране. Кандидаты не внушают доверия, и избиратели вписывают в бюллетени Ральфа Виггама. Новичок Донни становится напарником Барта по шалостям, но проделки бьют по самому Барту, и мальчик ищет среди друзей предателя. Лиза попадает на кинофестиваль с документальным фильмом о семье, а родным стыдно видеть себя на экране. Спасённую от скотобойни корову Барт с сестрой отдают Мэри, её отец Клетус считает это свадебным подарком, и Мардж с Гомером приходится останавливать торжество.
Спасённый из фонтана торгового центра мистер Бёрнс в благодарность везёт Гомера на личном самолёте в Чикаго. Роскошь так ему нравится, что обычные рейсы больше не устраивают. Вернувшись домой, он нанимает личного наставника и ищет работу с правом летать на служебном самолёте.
После падения Гомер попадает в больницу и обнаруживает, что лёжа поёт прекрасным оперным голосом. Услышав его, мистер Бёрнс отдаёт новому таланту главную партию в своей постановке «Богемы». Певец выступает на спине, становится знаменитостью и особенно нравится женщинам, к досаде Мардж. От толпы поклонниц его спасает таинственная Джулия, которая получает место менеджера и заботится о нём слишком уж усердно.
Мэгги никак не отходит от матери, и Мардж приглашает консультанта по воспитанию самостоятельных детей. Метод работает чересчур хорошо, и дочь в матери больше не нуждается. Гомер тем временем едет за молоком в Мукингтон, где водитель эвакуатора Луи забирает его машину и заодно приобщает к этому ремеслу. Получив Спрингфилд с условием не соваться на чужую территорию, новичок слишком увлекается, и обозлённые горожане подставляют его перед Луи.
В очереди в банке Мардж разговаривает со странным Двайтом, который вскоре пытается этот банк ограбить. Когда приезжает полиция, Мардж уговаривает грабителя сдаться и обещает навещать его в тюрьме. Гомер уверяет жену, что всерьёз такие слова никто не принимает, и она никуда не едет. Не дождавшись гостьи, Двайт сбегает и отправляется на её поиски.
Тайному агенту Гомеру поручают убрать Кента Брокмана, и вскоре выясняется, что на ту же цель охотится Мардж. В другой хеллоуинской страшилке Барт и Лиза укрывают от властей инопланетянина Кодоса и помогают ему добыть приборы для связи с родной планетой, хотя замыслы у гостя недобрые. Дети в третьей заходят в своих шалостях слишком далеко, и Фландерс, получив сверхъестественную силу, превращает церковь в дом семи смертных грехов.
Родители Милхауса снова сходятся, играют свадьбу и уплывают в круиз, оставив сына у Симпсонов. Узнав, что их смыло за борт и теперь они считаются погибшими, мальчик решает вести себя как настоящий мужчина и становится популярнее Барта. Такого соперничества Барт стерпеть не может и ищет способ вернуть своё положение. Гомер тем временем не может вспомнить цвет глаз Мардж, и жена перестаёт их ему показывать.
Барт, Лиза и Милхаус переходят в новый магазин комиксов, где приветливый Мило обращается с ними как с королевскими особами. Продавец комиксов из лавки напротив объявляет сопернику войну, чтобы вернуть покупателей. Мардж в это время открывает спортзал для обычных женщин, и успех приносит ей богатство и славу. Опасаясь, что жена бросит его ради молодого и подтянутого мужчины, Гомер берётся за собственную форму.
Реклама семейного ресторана оказывается ловушкой, и вместо рёбрышек Симпсонов встречает Сайдшоу Боб. Его расправа срывается, а на суде отец подсудимого винит Барта в том, что сын сошёл с ума. Во время заседания мальчик выбрасывает нитроглицерин Боба, приняв лекарство за взрывчатку, и давний враг умирает. Брат покойного Сесил зовёт Барта на панихиду, чтобы наконец помириться.
Гомер просыпается на улице под снегом, ничего не помнит о прошлой ночи и дома семьи не находит. От Мо он узнаёт про выпитый накануне напиток, стирающий память за целые сутки. Шеф Виггам сообщает о скандале в доме Симпсонов той же ночью, и Гомер боится, что натворил нечто ужасное. С помощью прибора профессора Фринка он входит в собственные воспоминания и по кусочкам восстанавливает события.
Из-за протекающей батарейки, которую Гомер выбрасывает вместе с упаковками от еды, взрывается целый квартал закусочных. Ради денег на восстановление мэр Куимби переносит выборы на ближайшую субботу, и Спрингфилд первым в стране проводит президентские праймериз. Город наводняют журналисты, однако кандидаты никого не впечатляют. Жители сами вписывают в бюллетени Ральфа Виггама, и лидеры обеих партий спешат сделать его своим.
Найдя диплом Мардж, Барт и Лиза узнают о временах первых свиданий родителей. Ради её учёбы в университете Гомер бросает мечту о музыке и идёт работать к отцу. Когда Мардж увлекается надменным профессором, он изливает боль в песнях и изобретает гранж. Узнав из новостей о распаде его группы «Садгазм» и беде самого Гомера, она оказывается перед выбором между новой жизнью и старой любовью.
Из-за шалости Барта с желе Симпсоны застревают в туннеле любви на карнавале в День святого Валентина. Коротая время, Гомер вспоминает Бонни и Клайда, роли которых достаются ему и жене. Мардж пересказывает на свой лад «Леди и Бродягу» с двумя собаками, похожими на супругов. Барт завершает вечер рок-романом Нэнси Спанджен и Сида Вишеса, где эти роли играют Лиза и Нельсон.
В школу приходит крепкий на вид новичок Донни, и Барт находит в нём идеального сообщника для шалостей. Самые надёжные проделки вдруг начинают срываться, а садовник Вилли предупреждает, что среди друзей завёлся доносчик. Директор Скиннер грозит исключением, так что мальчику нужно срочно понять, кому можно верить. Гомеру после аварии Мардж выдают шикарную подменную машину, и он всей душой к ней привязывается.
Посаженный на строгую диету Гомер тайком ест на стороне, и заподозрившая обман Мардж обращается к продюсерам телешоу о слежке за обманщиками. На велосипедной прогулке в национальном парке Барт и Лиза тем временем разыгрывают Мартина Принса. Шутка идёт совсем не так, и дети мучаются виной, считая себя причиной его гибели.
Лиза уговаривает Мардж исполнить детскую мечту и пойти на просмотр в балетную академию, однако преподаватель замечает талант дочери и принимает её. В перерыве девочка вдыхает сигаретный дым других балерин, связывает с ним свои успехи и вскоре уже не может без него. Гомер тем временем показывает Барту тайную комнату, где делает вяленую говядину, и выходит на бой с енотами, укравшими запасы.
Городская казна пустеет, и Гомер советует мэру Куимби изобразить стихийное бедствие ради федеральной помощи. План проваливается, а Лиза находит в отчётах миллионы неуплаченных налогов. С неплательщиков взыскивают долги, и последней остаётся кантри-певица Лурлин Лампкин, которой Гомер когда-то был менеджером. Пока её разыскивают, беглянка живёт у Симпсонов с неохотного согласия Мардж.
Вступив в клуб юных фермеров, Барт всей душой привязывается к бычку Лу, однако того продают на бойню. Вместе с Лизой мальчик освобождает питомца и отдаёт его Мэри, дочери Клетуса. Отец девочки принимает подарок за приданое по давней семейной традиции. Узнав о помолвке, Гомер и Мардж придумывают, как выручить сына и бычка.
Школьный фильм Лизы о семье так хвалят, что Скиннер и Чалмерс советуют отправить его на кинофестиваль «Сандэнс». На премьере Гомер, Мардж и Барт сгорают от стыда, увидев на экране всю правду о своей жизни. Сами педагоги тем временем решают заняться кинобизнесом.
Мать Гомера Мона возвращается домой, но сын не спешит ей верить, потому что в детстве она не раз его бросала. Вскоре она внезапно умирает, а он терзается виной за несказанные слова любви. Чтобы загладить её, Гомер берётся исполнить последнюю волю Моны и развеять прах над озером в парке монументов.
Став помощницей Красти, Лиза быстро перетягивает на себя внимание и получает собственное телешоу. На церемонии городских премий её называют артисткой года, а путь к славе пересказывает Сайдшоу Мэл. Барт и Гомер тем временем сближаются за коллекционированием монет.