Лиза начинает носить винтажную одежду Мардж из 90-х и попадает в элитный школьный модный клуб. Запасы вещей тают, а модницы требуют новых любой ценой. Гомер устраивает суперинтенданта Чалмерса на АЭС, где тот находит огромных мутировавших улиток с ценной слизью. Барт становится лаборантом профессора Фринка, и семья оказывается среди технологических миллиардеров, мечтающих о вечной жизни.
Пэтти и Барт ради шутки добиваются, чтобы Гомера официально объявили мёртвым, но ему такое положение нравится, и сёстры крепко ссорятся. Директор Скиннер узнаёт, что один из учеников сбежал из дома и живёт в школьной библиотеке, и забирает язвительного подростка к себе. Стараясь привести пса в форму, Мардж записывает Маленького помощника Санты на соревнования и едет на выставку в Филадельфию, где супруги ввязываются в исторический заговор. Гомер дружит с Кирком Ван Хутеном, вместе они запускают успешные крекеры без крошек, и после разоблачения тайн партнёра ему приходится выбирать между семьёй и богатством.
В старых нарядах Мардж из девяностых Лиза попадает в закрытый школьный клуб модниц. Запас таких вещей скоро заканчивается, и одержимые ретро-образами подруги готовы добывать новые любыми способами.
По протекции Гомера суперинтендант Чалмерс получает работу на электростанции. Там он находит огромных улиток-мутантов с ценной слизью, и эта находка приносит ему новую карьеру гуру для мужчин.
Из канализации выбирается загадочный монстр-убийца, и Спрингфилд оказывается под угрозой. Красти принимает демонического гостя в хэллоуинском выпуске своей передачи. Тысячу лет спустя город предстаёт постапокалиптическим миром из пластика.
Работа Барта у профессора Фринка приводит Симпсонов в круг технологических миллиардеров, которые хотят жить вечно. На кону оказывается будущее интернета.
По Спрингфилду расходятся слухи об империи отца мэра Куимби, и прошлое настигает самого мэра. Барт тем временем борется за пост председателя школьного совета с его сыном. Лиза узнаёт тревожные тайны рода Куимби, а заодно и самих Симпсонов.
Неизвестный покупатель выкупает все билеты на концерт кей-поп, куда собиралась Лиза. Симпсоны берутся выяснить, кто скрывается за этим злобным перекупщиком.
Пэтти и Барт затевают величайший розыгрыш и добиваются, чтобы Гомера официально признали мёртвым. Вопреки их ожиданиям, ему такое положение очень нравится. Из-за этого Пэтти крупно ссорится с Сельмой и перебирается в «Палм-Спрингфилд».
Директор Скиннер находит в школьной библиотеке ученика, который сбежал из дома и тайно там живёт. Язвительного и упрямого подростка приходится забрать к себе, и Скиннер против воли становится родителем.
В недалёком будущем дети Мардж стали подростками, и она умело справляется с их гормональными бурями. Вскоре большая перемена настигает её саму, и здравый смысл в доме остаётся только за Гомером.
Гомер тайно становится каскадёром Человека-шмеля и возвращает его карьеру к жизни. Чем опаснее трюки, тем больше ударов достаётся новому дублёру, а терпение у него не бесконечно.
Мардж решает привести в форму семейного пса и записывает его на собачьи состязания на ловкость. Череда стартов приводит их на национальную выставку собак в Филадельфии. Там Мардж, Гомер и пёс неожиданно оказываются втянуты в исторический заговор, достойный приключенческого фильма о поиске национальных сокровищ.
Гомер неожиданно сходится с Кирком Ван Хутеном, и вдвоём они выпускают крекер без крошек, который сметают по всей стране. Когда всплывают самые тёмные тайны Кирка, Гомер должен выбрать между семьёй и богатством. Вдобавок над ним нависает угроза тюрьмы.