Пожар уничтожает Спрингфилд, и Симпсоны уговаривают мистера Бёрнса оплатить восстановление. Условие у старика одно, он хочет поставить в амфитеатре эстрадное шоу. Поймав Барта на любви к бостонской футбольной команде, разъярённый Гомер везёт семью в Бостон, чтобы показать сыну, какое это ужасное место. За дешёвым лечением для дедушки Симпсоны едут на Кубу, где пациент влюбляется в барменшу и находит давнего приятеля, который прячется от властей.
Таинственный музыкальный магнат обманывает и разоряет Бёрнса, и с помощью Гомера, Барта и рэпера Джаззи Джеймса тот готовит месть. Барт выбрасывает любимую шляпу Лизы и мучается виной, а весь город узнаёт в Гомере гениального шахматиста. Он же становится звездой школьной баскетбольной команды при отце в роли тренера и связывается с мафией. Разочаровавшись в Йеле, Бёрнс основывает свой коммерческий колледж и нанимает работников АЭС преподавателями. После судебного дела Гомера права собак становятся шире человеческих, и власть в Спрингфилде переходит к стае.
Пожар сравнивает Спрингфилд с землёй, и Симпсоны умоляют мистера Бёрнса оплатить восстановление города. Старик готов дать деньги, если ему позволят устроить эстрадное представление в городском амфитеатре.
Наняв Симпсонов на роль живущей у него виртуальной семьи, мистер Бёрнс оставляет за бортом Гомера, потому что отца собирается играть сам. Оставшись в одиночестве, Гомер находит лучшего друга в соседке Джулии, которая ест, пьёт и думает точно так же, как он.
Увидев, что Барт поддерживает бостонских футболистов, главных соперников Спрингфилда, Гомер приходит в ярость. Желая доказать сыну, какой Бостон ужасный город, он везёт туда всю семью в отпуск ненависти. Город между тем приходится Симпсонам по душе, и они уже подумывают о переезде.
В разгар засухи мистер Бёрнс устраивает состязание в духе «Голодных игр», где дети бьются за день в его личном водохранилище. Воображаемая подруга Лизы Рэйчел ревнует к настоящим подругам и начинает от них избавляться. Мо признаётся Барту, что завсегдатаи бара на самом деле тайные агенты, и зовёт мальчика в команду вместо Гомера.
Сомнительные новые конфеты Красти вызывают вопросы у Лизы и Барта, и дети начинают расследование. Гомер мечтает о повышении на атомной станции и просит Мардж подобрать ему подходящую одежду. Ведущий Кент Брокман из-за ложных новостей лишается места и ищет себя в изменившихся СМИ.
Гомера уговаривают тренировать детскую команду по лакроссу, а напарником становится отец Милхауса Кёрк, которому отчаянно нужен друг. Навязчивость Кёрка выводит Гомера из себя, и тот жалуется вслух, какой напарник неудачник. Случайно услышав это, Кёрк исчезает прямо перед решающей игрой.
Ни дом престарелых, ни госпиталь для ветеранов не могут справиться с болезнями дедушки, и Симпсоны всей семьёй едут на Кубу за дешёвым лечением. На месте старик влюбляется в барменшу и находит давнего приятеля, который прячется от американских властей.
Новое приложение сильно облегчает Гомеру жизнь и берёт на себя его общение с сыном. Дедушку в то же время ждёт новость о том, что он вот-вот снова будет отцом.
Из-за несчастного случая на станции Гомер оказывается в гипсе и может судиться с мистером Бёрнсом. Мардж чувствует себя обделённой и находит романтику в неожиданном месте. Лизу назначают дежурной по школьному автобусу, и она старается сохранить там мир.
Чтобы произвести впечатление на дочь, Красти встречает с ней Рождество у Симпсонов. Преподобный Лавджой ищет новообращённых, потому что церковь пустеет, а Мэгги не даёт покоя жуткая рождественская игрушка.
Японский стиль жизни так захватывает Мардж, что семье приходится расстаться со всем, что больше не приносит радости. Для Гомера это означает поиск нового дома для семейной свиньи, а Лиза прощается с любимым саксофоном.
Мечта о былой славе сводит мистера Бёрнса с загадочным музыкальным магнатом, который обманом разоряет старика. Лишившись состояния, Бёрнс задумывает месть вместе с Гомером, Бартом, рэпером Джаззи Джеймсом и бывшей женой продюсера Пралин. За Лизой тем временем начинает ухаживать самый богатый мальчик города.
Разорённый продюсером мистер Бёрнс готовит ответный удар, и план помогают придумать рэпер Джаззи Джеймс, Гомер и Барт. На их сторону встаёт бывшая жена магната Пралин. Смитерс отправляется в опасный путь, а Мардж открывает необычный бутик, пока за Лизой ухаживает богатый поклонник.
Все закусочные Спрингфилда одна за другой переходят на здоровую еду, и Гомер находит утешение в последнем оплоте жирной пищи. Школьная радиостанция Лизы оказывается под угрозой, и девочке срочно нужен хороший репортаж.
Выбросив любимую шляпу Лизы, Барт мучается угрызениями совести. Спрингфилд тем временем восхищается Гомером, в котором вдруг обнаружился шахматный гений.
Травмирующий случай в лагере Красти заставляет Барта и Лизу раньше срока вернуться домой, и романтике Гомера и Мардж приходит конец. Лишившись привычных отвлечений, Гомер становится усерднее на работе и заботливее дома, однако Мардж скучает по прежнему мужу. Дети тем временем едут обратно в лагерь, чтобы встретиться с источником своего страха.
Из школьного хулигана с вечными наказаниями Барт превращается в звезду баскетбольной команды начальной школы. Лиза пишет о брате в школьной газете, Гомер берётся тренировать команду, а затем мальчик связывается с мафией.
Опасаясь, что Барта ждёт неудача, Мардж обращается к череде экспертов по воспитанию. Совет одного из них Гомер пытается превратить в деньги и открывает в Спрингфилде магазин наград. Поддержку мальчик находит у дедушки, который дарит ему ценные часы, о которых давно мечтает Гомер.
Разочаровавшись в Йельском университете, мистер Бёрнс основывает собственный коммерческий вуз. Преподавать он зовёт работников электростанции, и профессором становится Гомер.
На школьном Дне бабушек и дедушек Барт попадает в неприятности, и в наказание ему велят проводить время с матерью Скиннера. После знакомства с другими бабушками в округе он открывает для себя выгоды такой компании, но постепенно понимает, чем опасно пользоваться доверием стариков. Весь город между тем помешан на игре про пикимонов, и Гомер не может от неё оторваться.
Мистер Бёрнс и его старый друг Найджел спорят на то, удастся ли разлучить Гомера и Мардж. Супруги, ничего не зная о споре, как раз пытаются наладить отношения. В дело вмешивается Мо со своими необычными методами.
Суд по делу Гомера признаёт жизнь собаки ценнее человеческой, и положение псов в Спрингфилде резко меняется. Почуяв силу, они сбиваются в стаи и начинают угрожать людям.