Барт выясняет, почему его бросали подружки, и бывшие прогоняют его одна за другой. Остаётся Мэри Спаклер, дочь Клетуса, ради которой он с семьёй едет в Нью-Йорк. Гомер поражён, что его партнёр по боулингу Дэн Гиллик ведёт счета Жирного Тони, и на время службы присяжным босс оставляет счетовода за главного. Рядом с Симпсонами поселяется модная семья из Портленда, и Гомер изо всех сил старается влиться в их компанию.
Три инспектора проводят в начальной школе стандартизированный тест, и после провала всех учеников, за исключением Барта, ей грозит закрытие. Мо угощает двоих бизнесменов бурбоном собственного приготовления, и те видят в напитке большие деньги. Гомер вступает в группу выживальщиков, чей лидер готовит за городом тайное убежище на случай конца света. На аукционе он покупает склад за тысячу долларов и находит там женскую одежду, косметику и журналы о фитнесе, принадлежащие дедушке. Выиграв в лотерею 200 тысяч долларов, Гомер, Мо и Ленни устраивают вечеринку, а ушедший за деньгами Карл не возвращается.
Барт хочет понять, почему его бросали прежние подружки, и обходит их одну за другой. Последняя в списке, Мэри Спаклер, дочь Клетуса, уехала начинать новую жизнь в Нью-Йорк, и туда отправляется вся семья. Лиза с Мардж мечтают увидеть город, но бродвейский спектакль им не по карману, и они идут на бесплатную постановку Шекспира в парке.
Майя вычисляют дату конца света и выбирают в жертву предка Гомера. Ускоритель частиц профессора Фринка порождает чёрную дыру, которая затягивает всё вокруг. Симпсоны ставят дома камеры, потому что по ночам творятся странные вещи, и на записях находится похожий на Мо демон. Барт на машине Фринка летит в прошлое за дешёвым комиксом и нарушает ухаживания Гомера за Мардж.
Машина Мардж проваливается в яму на дороге, и взамен семья покупает новую, идеальную для пятерых. Автомобиль быстро начинает раздражать хозяйку, потому что для ещё одного ребёнка он будет мал, и эти слова потрясают Гомера. Барт находит загадочные послания Лизы и вместе с друзьями выслеживает сестру, которая после уроков тайком ходит на встречи в центр города.
Дедушка Эйб сбегает из дома престарелых, и Гомер с Мардж бросаются на поиски. Улики ведут в его прошлое, когда он работал в ресторане и полюбил певицу Риту Ляфлюр. Лиза тем временем пробует себя в покере на сайте и вскоре ставит на кон деньги, отложенные на колледж.
К изумлению Гомера, его напарник по боулингу Дэн Гиллик ведёт счета Жирного Тони и его банды. Когда власти отправляют мафиози заседать в суде присяжных, он оставляет Дэна вместо себя. Лиза из-за анемии падает в обморок во время соло на саксофоне и добавляет в вегетарианское меню насекомых, пока те не начинают молить о пощаде в её снах.
Желая приободрить унывающего Гомера, Лиза добывает ему на школьном аукционе планшет «Майпад». Через устройство с ним говорит с небес покойный Стив Моббс. Сломав планшет, герой снова падает духом, пока Нед Фландерс не находит на заднем дворе дерево, на котором читается слово «Надежда».
По соседству поселяются модные портлендцы Терренс и Эмили, и Гомер из кожи вон лезет, чтобы попасть в их круг. Мардж их методы воспитания кажутся крайностью, а Барт быстро понимает, какой заносчивый у них сын Т-Рекс. На дне рождения мальчик грубит Гомеру из-за подарка, и дело доходит до драки с Бартом. Эмили с подругами тем временем поражается, что Мэгги кормят из бутылочки.
Пожар в доме престарелых вынуждает дедушку Эйба вернуться к Симпсонам, а Гомер в день переезда срывает спину. Отлёживаясь дома, он с головой уходит в игру на планшете и теряет Маленького Помощника Санты. Родные злятся на его равнодушие к собаке, и Эйб рассказывает им о Бонго, давно пропавшем псе из детства Гомера.
В детском развлекательном центре автоматические двери запирают посетителей. Женщины спокойно обмениваются рассказами о родах, а мужчины бросаются друг на друга. Потрясённый Гомер заявляет в таверне Мо, что человечество не переживёт апокалипсис, и незнакомец Ллойд приводит его к спрингфилдским выживальщикам с секретным убежищем за городом. Мардж относится к их паническим затеям со всё большим сомнением.
Стандартный тест проваливают все ученики Спрингфилдской начальной школы, кроме пропустившего его Барта, и заведению грозит закрытие. Поднять средний балл теперь может лишь он, и учителя уговаривают его сдать работу, но мальчику всё равно. Когда мистер Бёрнс поднимает цены на электричество, Гомер находит на свалке старый парковочный счётчик и расставляет его по городу, собирая мелочь с ничего не подозревающих водителей.
Пережив торнадо, Гомер и Мардж задумываются, кому доверить детей на крайний случай. Родственники и друзья, среди которых брат Гомера Герб Пауэлл, вызывают у них сомнения. Барту и Лизе очень нравится модная пара Мэв и Порша, и Мардж начинает подозревать этих кандидатов в скрытых намерениях.
Мэри Спаклер возвращается в Спрингфилд, и сердце Барта снова неспокойно. Видеоигры занимают его больше, чем подруга, и Мэри заводит дружбу с бразильским мальчиком. Став свидетелем ссоры родителей, Барт поддерживает Гомера, и Мардж выставляет обоих из дома.
В гостях у Милхауса Барт от скуки заливает приятелю волосы эпоксидной смолой и пытается их состричь. Новая причёска и бритьё превращают мальчика в точную копию его отца Кирка. Вместе с Бартом он вовсю пользуется преимуществами взрослой жизни. Мардж в это время старается уберечь Мэгги от опасностей детского телевидения.
Гомер увлекается реалити-шоу «Складские битвы» и покупает на аукционе чужой склад. Внутри семья находит косметику, журналы о фитнесе и женские наряды, принадлежащие дедушке Эйбу. Оказывается, в молодости старик выступал в рестлинге злодеем по прозвищу Гламурный Годфри. Его давний поклонник мистер Бёрнс уговаривает Эйба вернуться на ринг, а Барт перенимает у деда нечестные приёмы.
Родители Фландерса знакомятся с Гомером, и он нравится им больше родного сына. Застав их у телевизора с марихуаной, ревнивый Нед бьёт соседа в глаз, а потом мучается виной и пытается помириться. Лиза не понимает, почему мисс Кэнтвелл, пришедшая вместо мисс Гувер, придирается к ней без видимой причины.
Пасху в Спрингфилде срывает шалость с тухлыми яйцами в трубах школьного оркестра, и подозрение падает на смеющегося Барта. Мальчик уверяет, что ни при чём, и Лиза защищает брата на школьном суде. Мистер Бёрнс в магазине комиксов вспоминает детскую мечту и становится нелепым супергероем, Фруктовым Бэтменом.
На свидании в новом японском ресторане Гомер пропускает мимо ушей жалобы Мардж, и она уходит. Цветы и подарки жена отвергает, а совет повара стать хорошим мужем он забывает, послушав Мо, и покупает эротические товары. Вдохновившись фильмом «Трамвай Желание», Милхаус тем временем строит из себя грубияна, чтобы очаровать Лизу.
В церкви Спрингфилда преподобного Лавджоя сменяет модный пастор Элайджа Хупер. Горожане ценят его разговоры о поп-культуре, а с Гомером он так сближается, что зовёт его в дьяконы. Вера захватывает Гомера слишком сильно, и Барт просит Фландерса помочь разыскать прежнего пастора. Мардж узнаёт, что химчистка перепутала её свадебное платье с костюмом Красти.
Домашний бурбон Мо заинтересовывает богатых инвесторов, и бармен мгновенно становится популярным. Присматривая за Бартом, дедушка Эйб получает травму и понимает, что заботу внука предпочитает уходу в доме престарелых. Лизу возмущает голограмма покойного саксофониста Мерфи Кровавые Дёсны в джаз-клубе, и она бойкотирует звукозаписывающую компанию.
Директор Скиннер вызывает Мардж поговорить о будущем Барта и советует отдать мальчика на музыку. Учительницей фортепиано становится Женя, красивая дочь приезжего из России Славы, и от нежелания Барта не остаётся следа. Чтобы впечатлить её, он вставляет в рояль диски с мелодиями. Гомер теряет последние 2 волоска и прячет лысину от жены под разными головными уборами.
Карл, Ленни, Мо и Гомер вместе срывают в городской лотерее 200 тысяч долларов. Получать деньги Карл едет один и вместо возвращения улетает с ними на родину в Исландию. Обманутые приятели отправляются за ним на север, чтобы вернуть своё.
Накануне годовщины свадьбы Гомер вспоминает поезд «Крошка Лиза», на котором они с Мардж катались в торговом центре. Найдя его сломанным, он тайком привозит поезд домой и чинит с друзьями на заднем дворе. Мардж заказывает для мужа кексы в интернете и по ошибке попадает на сайт для женатых, ищущих романов. Там она знакомится с обаятельным Беном, и их сближает любовь к британским сериалам.