Гомер получает новую работу и перевозит семью в райский городок, где первый восторг быстро проходит у Мардж с детьми. Мо замечает, что его приятель выдерживает сильные удары по голове, и делает из него боксёра. Мардж открывает торговлю кренделями, дела идут плохо, и Гомер просит помощи у Жирного Тони. Ураган разрушает дом Фландерсов, не тронув дом Симпсонов, и Гомер вместе с горожанами берётся за восстановление.
Когда пьяного Барта случайно показывают по телевидению, в Спрингфилде объявляют сухой закон. Мо с Гомером открывают подпольный бар, а полиция тщетно ищет таинственного теневого барона. По дороге от Мо Гомер видит в лесу что-то странное, и ему не верят даже прибывшие агенты ФБР Малдер и Скалли. Разорившийся мистер Бёрнс обращается к Лизе, и та после долгих уговоров соглашается помочь в обмен на обещание беречь природу. Барта отправляют на перевоспитание в военную академию, и сестра просит зачислить её туда же в надежде на более высокий уровень обучения.
Барт знакомится со своим сиамским близнецом, воплощением чистого зла. Школьный научный проект Лизы создаёт крошечный мир, который обрушивается на её брата. Накануне президентских выборов инопланетяне Канг и Кодос принимают облик Клинтона и Доула, чтобы захватить Землю.
Получив новую работу, Гомер перевозит семью в райский городок, выстроенный по единому плану. Новый начальник при этом не в ладах с правительством. Первый восторг быстро проходит, и на новом месте плохо всем Симпсонам, только глава семейства не жалуется.
Мо замечает, что Гомер способен выдержать сильнейшие удары по голове, и превращает его в боксёра. Необычная техника делает новичка непобедимым среди любителей, а слава привлекает внимание важных людей из высшей лиги. Вскоре Мо устраивает ему бой с чемпионом в тяжёлом весе Дредериком Татумом.
Спустя долгие годы разлуки мистер Бёрнс встречает внебрачного сына Ларри. Неотёсанный наследник всеми силами старается завоевать любовь отца, однако его манеры только раздражают старика. Помирить их берётся Гомер, который придумывает для этого хитрый план.
Пока Мардж и Лиза в отъезде, Барт забирается во двор таинственного старого дома и портит чужое имущество. В наказание его отправляют туда работать, вот только дом оказывается театром бурлеска. Вскоре мальчик становится правой рукой хозяйки заведения.
На вечеринке у Симпсонов Кирк и Луанн Ван Хутен снова ссорятся и решают развестись. Гомер уверен, что ему подобное не грозит, однако отец Милхауса объясняет, как быстро всё может измениться. Чтобы избежать той же участи в браке с Мардж, глава семейства берётся за дело.
Директор Скиннер ищет хулигана, укравшего букву с эмблемы его машины. Виновником оказывается Нельсон, в которого влюбляется Лиза и которого она берётся перевоспитать. Гомер тем временем находит автоматический дозвонщик и наживается на телефонном мошенничестве.
Ураган разрушает дом Фландерсов, хотя незащищённое жилище Симпсонов уцелело после молитвы Гомера. Семье Неда приходится перебраться в церковный подвал, а горожане собираются отстроить разрушенный дом своими руками. Увидев, как плохо они поработали, Фландерс теряет самообладание и вскоре оказывается в психиатрической больнице.
El Viaje Misterioso de Nuestro Jomer (The Mysterious Voyage of Homer)
На конкурсе чили Гомер съедает блюдо шефа Виггама с невероятно острым перцем. В видениях мистический койот велит ему искать родственную душу. После такого совета Гомер начинает сомневаться, та ли для него женщина Мардж.
Возвращаясь домой из бара Мо, Гомер замечает в лесу нечто неведомое. Рассказ о встрече не убеждает никого в Спрингфилде. Расследовать случай приезжают Малдер и Скалли из ФБР, однако и они не верят свидетелю.
Обаятельный делец уговаривает Мардж заняться продажей кренделей по франшизе. Товар расходится плохо. Желая подбодрить жену, Гомер договаривается о помощи с местным мафиози Жирным Тони.
Чтобы сплотить персонал, мистер Бёрнс вывозит сотрудников АЭС в горы. Разбившись на пары, люди наперегонки идут к вершине, а пришедших последними ждёт увольнение. Гомеру в партнёры достаётся сам старик, и вскоре лавина запирает их в хижине.
От напряжения материнских забот Мардж начинает терять волосы, и Симпсоны нанимают волшебную британскую няню Шери Боббинс. Гостья спускается с неба с зонтиком, говорит песнями и заражает ими окружающих. Исправить она способна любого, однако такая семья может оказаться ей не по силам.
Пытаясь вернуть интерес публики, создатель мультфильма о Щекотке и Царапке Роджер Майерс добавляет в него дерзкого пса. Голосом новичка он делает Гомера. Вместо славы новоиспечённого актёра встречает кошмарный провал, потому что публика не принимает героя.
Симпсоны сдруживаются с владельцем лавки старых вещей, которого восхищает их дом, полный рухляди. Узнав, что новый приятель гей, Гомер начинает бояться его влияния на Барта. Тревога за сына толкает отца на попытку вырастить из мальчика настоящего мужчину.
Сайдшоу Боба выпускают из тюрьмы, чтобы он работал на брата Сесила, которого когда-то обошёл на пробах в помощники Красти. Теперь именно ему поручают строительство новой плотины Спрингфилда. Бывший заключённый уверяет всех, что исправился, но Барт начинает собственное расследование и пытается доказать, что Боб по-прежнему хочет с ним расправиться.
Лиза подрабатывает няней, и её услугами все довольны. Хорошей репутации грозит опасность в тот вечер, когда родители оставляют на неё Барта и Мэгги. Брат твёрдо решает усложнить сестре жизнь, и всё начинает идти наперекосяк.
Пьяный Барт случайно попадает в телеэфир, а вскоре Спрингфилд вспоминает о сухом законе 200-летней давности. Гомер и Мо заводят подпольный бар с самодельным спиртным, а Барт помогает с поставками. Полиция безуспешно ищет могущественного теневого барона, о котором ходят слухи по всему городу.
Барт случайно видит, как директор Скиннер целуется с миссис Крабаппл, и берётся хранить их тайну на своих условиях. Вскоре о романе знает весь город, и обоих влюблённых увольняют.
С помощью поддельной кредитной карты Барт начинает заказывать по каталогам множество товаров. Одной из покупок становится породистый умный пёс, который так покоряет Симпсонов, что исчезновения Маленького Помощника Санты они даже не замечают. Платить по счетам мальчику нечем, и сборщики долгов по ошибке забирают старого пса.
Разорившись из-за неудачных вложений, мистер Бёрнс просит о помощи Лизу. После долгих уговоров девочка соглашается в обмен на заботу об окружающей среде и помогает ему наладить переработку отходов. Новое дело приносит прибыль, и она верит, что старый скряга изменился, пока тот ищет способ увеличить доходы.
Преподобный Лавджой теряет интерес к беседам с прихожанами, и Мардж добровольно берёт эту работу на себя. Гомер тем временем находит на свалке коробку японского моющего средства со своим портретом. С помощью Барта и Лизы он пытается понять, как его лицо попало на упаковку.
На АЭС устраивается новичок, трудолюбивый и ответственный человек, которого всю жизнь преследуют неудачи. Незаслуженная лёгкость жизни Гомера вызывает у него ненависть, хотя сам ленивый коллега всячески пытается с ним подружиться. Тем временем Барт приобретает за доллар заброшенную фабрику и нанимает рабочим Милхауса.
Трой МакКлюр представляет три шуточных ответвления от сериала. Шеф Виггам становится частным детективом в Новом Орлеане, а душа дедушки Симпсона застревает в автомате для проверки любви в баре Мо. Завершает программу эстрадное шоу семьи в стиле семидесятых, где Лизу заменяет девочка-подросток.
Распоясавшегося Барта отправляют на перевоспитание в мужскую военную академию. Лиза решает, что обучение там намного лучше, чем в её школе, и просится туда же. Вскоре среди мальчишек её встречает дедовщина.