Расследование покушения на мистера Бёрнса буксует, потому что подозреваемых в городе множество, а улик для обвинения не хватает. Гомера и Мардж признают неспособными обеспечить детям достойную жизнь, и Барта, Лизу с Мэгги временно селят у Фландерсов. Родителям приходится ходить в специальную школу, чтобы вернуть их домой. Гомер узнаёт, что его мать жива, а её тёмным прошлым интересуется ФБР. Ради работы на дому он нарочно набирает вес, надеясь на признание нетрудоспособным.
Барт продаёт свою душу Милхаусу за 5 долларов и вскоре замечает вокруг странные и неприятные вещи. Лиза становится убеждённой вегетарианкой и портит отношения с окружающими, требуя от них того же. Пока город готовится к своему празднику, она находит в библиотеке тайное признание Джебедая Спрингфилда, где кумир горожан называет себя пиратом. Музейный работник уверяет девочку, что письмо поддельное. В отпуске на берегу океана Лиза меняет образ, чтобы завести друзей, и уязвлённый её успехом Барт вмешивается в дело.
Покушение на мистера Бёрнса расследует шеф Виггам, и мотив находится едва ли не у каждого жителя Спрингфилда. Подозреваемых хватает с избытком, а вот улик для обвинения кого-то одного пока нет.
В Спрингфилде снимают фильм о Радиоактивном человеке, и Барт пробуется на роль юного помощника супергероя. Достаётся она Милхаусу, который совсем не рад свалившейся на него славе.
Из-за череды безобидных происшествий Гомера и Мардж признают негодными родителями, а детей временно передают Фландерсам. Вернуть Барта, Лизу и Мэгги можно только после занятий в школе для родителей. В новом доме дети нехотя участвуют в благочестивых семейных развлечениях, пока хозяева готовят Барту и Лизе срочное крещение.
За пять долларов Барт продаёт Милхаусу свою душу и вскоре жалеет о сделке. С мальчиком случаются странные неприятности, заставляющие его иначе взглянуть на проданную бессмертную сущность. Мо тем временем переделывает свой бар в ресторан для всей семьи.
Побывав в контактном зоопарке, Лиза отказывается от мяса и хочет, чтобы окружающие последовали её примеру. Родные и друзья поднимают девочку на смех, а отношения со многими портятся. Дойдя до предела, она срывает Гомеру барбекю, и поддержку находит у Апу.
Странная буря оживляет гигантские буквы и статуи с рекламных щитов. В следующем страшном рассказе завхоз Вилли гибнет при несчастном случае в котельной и мстит спрингфилдским детям во сне. Прячась от визита Пэтти и Сельмы, Гомер находит тайный проход и становится трёхмерным.
Мечта работать из дома толкает Гомера на необычный план. Он собирается набрать 60 фунтов, чтобы его признали нетрудоспособным, и не обращает внимания ни на жалобы Мардж, ни на то, что жена теряет к нему интерес. Цель достигнута, однако из-за его надомной работы АЭС оказывается на грани взрыва.
Совершенно случайно Гомер узнаёт, что давно потерянная мать жива. Прошлое у женщины тёмное, поскольку когда-то она примкнула к радикалам и теперь скрывается от закона. При встрече с сыном она объясняет, почему когда-то его бросила, а по её следу уже идёт ФБР.
Сбежав из тюрьмы, Сайдшоу Боб объявляет войну телевидению и Красти. Он похищает атомную бомбу и обещает пустить её в ход, если город не откажется от телепередач. Местом его мести становится городское авиашоу.
Трой МакКлюр оглядывается на прошлое семьи Симпсонов и показывает, как всё устроено за кулисами. В программе короткометражки, с которых начинался сериал, вопросы на знание его мелочей и сцены, не вышедшие в эфир. Среди них другой финал дела о покушении на мистера Бёрнса и состязание в отрыжке с участием Барни.
Когда Мардж отказывается покупать новую видеоигру «Боунсторм», Барт тайком выносит её из магазина. Детектив ловит воришку и запрещает ему там появляться, а родителям мальчик ничего не говорит. Семейный рождественский снимок Мардж решает сделать именно в этом магазине.
Застав мистера Бёрнса одурманенным эфиром, Гомер выпрашивает у него 500 долларов на команду по боулингу, куда вошли Мо, Апу и Отто. Придя в себя, старик требует принять его в команду, которая успела выйти в лидеры местного клуба, и Гомер вынужден согласиться. В школе тем временем вызывающая футболка Барта заставляет директора Скиннера ввести форму для учеников.
По соседству с Симпсонами поселяются экс-президент Джордж Буш с женой Барбарой. Гомеру обидно уступать внимание новичку, и он следит за ним день и ночь, а Барт видит в соседе отличный повод повеселиться. Доведённый проказами до отчаяния, Буш шлёпает мальчика, после чего между соседями разгорается настоящая война розыгрышей.
Случайная встреча с бывшей одноклассницей приносит Мардж приглашение в загородный клуб Спрингфилда. Купленный со скидкой дизайнерский костюм должен поднять её семью в глазах местной элиты, хотя общего с ней у Симпсонов мало. Лиза увлекается там лошадьми, а Гомер обнаруживает невероятный талант к гольфу и выходит на поле с мистером Бёрнсом.
Мечтая об автографе Красти, Барт отправляет ему чек и этим случайно наводит налоговую службу на незаконные схемы клоуна. Государство пускает его имущество с молотка, и Красти остаётся ни с чем. В отчаянии он садится в свой самолёт, который вскоре врезается в гору.
Спрингфилд готовится отмечать День города, пока Лиза собирает для сочинения сведения о его основателе. В библиотеке она случайно находит тайное признание Джебидайи Спрингфилда, всеобщего кумира, который пишет, что был пиратом и пытался убить Джорджа Вашингтона. Сотрудник музея уверяет девочку, что письмо поддельное.
Отправляясь в вынужденный отпуск, Смитерс ищет себе такую замену, которая не сможет его затмить. Лучшим выбором кажется Гомер, самый бездарный помощник из возможных. Работа у мистера Бёрнса оборачивается для него сильным напряжением, а внезапный срыв заставляет старика взяться за дела самостоятельно.
Настоящего создателя Щекотки Барт и Лиза находят без гроша и без крыши над головой, спустя 70 лет после кражи его идеи. Желая восстановить справедливость, Барт помогает старику подать в суд, а дело ведёт Лайонел Хатц. Выигранный процесс разоряет студию, выпускавшую мультфильм, и теперь её нужно открыть снова.
После скандалов в прессе дела Троя МакКлюра идут всё хуже. Агент убеждает актёра, что появление на людях со спутницей заставит всех забыть о случае в аквариуме, и спасением становится женитьба. Подходящей невестой ему кажется Сельма Бувье, сестра Мардж.
С поддельными водительскими правами Барт отправляется на весенние каникулы в поездку с Милхаусом, Нельсоном и Мартином, чьи дивиденды оплачивают дорогу до Теннесси. Очень скоро компания попадает в беду. Барту остаётся только обратиться к Лизе, которая весело проводит дни с Гомером на АЭС.
Барт и Милхаус гадают, случается ли с жителями Спрингфилда хоть что-нибудь интересное. Ответом становятся короткие связанные между собой сценки из их жизни. Апу отправляется развлекаться, Смитерс страдает от аллергии на укус пчелы, а доктор Ник предстаёт перед медицинской комиссией.
Raging Abe Simpson and His Grumbling Grandson in 'The Curse of the Flying Hellfish'
Старые байки дедушки кажутся Барту болтовнёй, пока тот не открывает внуку тайну сокровищ, спрятанных во время Второй мировой войны. Смерть однополчанина оставляет от батальона «Летучие адские рыбы» только двоих, Эйба Симпсона и мистера Бёрнса. Заполучить клад Бёрнс готов даже ценой убийства, а Барт изо всех сил помогает старику в поисках.
С лёгкой руки Гомера в Спрингфилде разворачивается кампания по выдворению нелегальных иммигрантов, а мэр Куимби делает из них удобных виноватых. Взгляды главы семьи меняются, когда выясняется, что под запрет подпадает его друг Апу. Тот покупает поддельные документы у Жирного Тони.
Чтобы доказать детям, что не отстал от жизни, Гомер ведёт Барта и Лизу на музыкальный фестиваль. Волей случая он получает там место среди артистов и отправляется в турне с номером, в котором ловит животом пушечное ядро. Успех оказывается грандиозным, но вскоре выясняется, что каждый выход на сцену для него большой риск.
В Спрингфилде Лизу считают скучной зубрилой, и друзей там у неё нет. Отпуск на берегу океана даёт девочке шанс сменить образ и притвориться своей среди местных ребят. Дела идут прекрасно, пока уязвлённый популярностью сестры Барт не решает показать компании, какая она на самом деле.