Барни угоняет машину Гомера и бросает её в Нью-Йорке, так что семье приходится ехать за ней в город, который глава семьи ненавидит с юности. Пока Гомер добирается до машины, Мардж с детьми наслаждается прогулкой. В Спрингфилд приезжает человек по имени Сеймур Скиннер и называет самозванцем директора начальной школы. Ученики на раскопках находят скелет с крыльями, горожане верят, что это ангел, а Лиза пытается их переубедить.
Симпсоны вступают в секту «Передвиженцы», вождь которой обещает увезти последователей на Планету Радости. Записавшись в морской резерв, Гомер попадает на атомную подводную лодку и заводит её в территориальные воды России. Ссора с мусорщиками приводит его к выборам главы городской санитарной службы. На ярмарке они с Бартом находят работу и знакомятся с Кудером и его сыном Спадом, которые селятся у Симпсонов и захватывают дом. Вернуть его можно только в споре, для победы Гомер должен забросить кольцо на трубу.
Барни на машине Гомера скрывается в Манхэттене и бросает её в неположенном месте у Всемирного торгового центра. За автомобилем приходится ехать всей семьёй, хотя Гомер ненавидит Нью-Йорк из-за неприятностей в юности. Мардж и дети рады увидеть город, а на колесе брошенной машины Гомера ждёт блокиратор.
В разгар церемонии награждения директора Скиннера приходит человек, называющий себя настоящим Сеймуром Скиннером. Выясняется, что директора в действительности зовут Армин Тамзарян, а с гостем он познакомился во Вьетнаме. Разоблачённый самозванец бежит из города к прежней беспутной жизни. Только теперь горожане понимают, как его ценили, и придумывают план возвращения.
Саксофон Лизы приходит в негодность, и Симпсоны вспоминают, как он у неё появился. Первый день в детском саду обернулся тогда для Барта неприязнью к учёбе и проблемами в дружбе. После встречи с психологом Лореном Прайором родители узнали об одарённости младшей дочери, однако на специальную школу денег не хватало. В самый жаркий день года Гомеру пришлось выбирать между кондиционером и инструментом для девочки.
Выжив в одиночку после ядерного взрыва, Гомер сражается с мутантами. Следующий страшный рассказ связан с транспортёром материи, который куплен на распродаже у Фринка и из-за которого Барт сливается с мухой. Завершает программу охота на ведьм в старинном Спрингфилде, где обвинение падает на Мардж и её сестёр.
Беспорядки на футбольном матче пугают Гомера, и он покупает пистолет, чтобы защищать семью. Покупка не нравится Мардж, а сам он вступает в клуб любителей оружия вместе с Апу, Мо и доктором Хиббертом. Случайный выстрел за обедом вынуждает жену потребовать, чтобы муж выбрал между оружием и ею. Гомер от пистолета не отказывается, и Мардж уходит из дома с детьми.
Барт вступает в детскую футбольную команду «Дикие коты», которую тренирует Нед Фландерс. Придирками с трибуны Гомер доводит наставника до ухода и занимает его место. Первым делом новый тренер заменяет лучшего квотербека Нельсона менее способным сыном, и товарищи встречают мальчика презрением.
Письмо от матери напоминает Апу о свадьбе, о которой родные договорились много лет назад с женщиной, которую он даже не помнит. Чтобы избежать брака, он просит Мардж на время материнского визита притвориться его женой. Гомер между тем сдаётся в дом престарелых и наслаждается там отдыхом и едой.
При раскопках на месте будущего торгового центра ученики находят странный скелет с крыльями. Весь город уверен, что это останки ангела, и только Лиза пытается переубедить соседей. Гомер тем временем крадёт находку и продаёт билеты на её осмотр в своём гараже.
Получив лицензию риелтора, Мардж устраивается к Лайонелу Хатцу в агентство «Красный пиджак», где за невыполнение плана по продажам увольняют. Её честность в таком деле только мешает, и она учится выставлять недостатки домов в выгодном свете. Испытанием становится покупка Фландерсами дома, в котором произошло убийство. Гомер тем временем приобретает на полицейском аукционе машину, чем недоволен её прежний хозяин Змей, сидящий в тюрьме.
Рождественским утром Барт случайно уничтожает ёлку с подарками, закапывает улики и уверяет, что семью обокрал грабитель. Кент Брокман снимает трогательный репортаж о несчастье Симпсонов, после чего жители Спрингфилда щедро жертвуют им деньги.
Гомер берёт напрокат вестерн в надежде на перестрелки и расстраивается, обнаружив, что это мюзикл. Чтобы подбодрить его, Мардж и Лиза вместе с родными вспоминают, как члены семьи и другие горожане сами не раз пускались в песни и пляски.
Когда в город приезжает ярмарка, Гомер и Барт устраиваются работать на аттракцион с кольцами. Там они сближаются с мошенниками Кудером и Спадом, отцом и сыном, которые вскоре переселяются к Симпсонам. Новые жильцы захватывают дом и не пускают хозяев обратно. Вернуть жильё можно только через спор, в котором Гомер должен набросить кольцо на трубу.
В аэропорту Гомера уговаривают вступить в секту «Передвиженцы», чей Вождь обещает увезти последователей на Планету Радости. Вслед за Симпсонами туда попадает большая часть Спрингфилда, и люди трудятся на лидера. Мардж удаётся сбежать, однако промывка мозгов крепко держит её родных.
Отто съезжает на школьном автобусе с моста, и дети попадают на необитаемый остров, где выживать приходится самостоятельно, совсем как в «Повелителе мух». Гомер в Спрингфилде тем временем открывает интернет-компанию и вступает в схватку с Биллом Гейтсом.
Провал на фестивале комиков заставляет Красти почувствовать себя старым халтурщиком, и клоун решает уйти со сцены. Переживающий за кумира Барт старается ему помочь всеми способами. При поддержке Симпсонов артист пробует совершенно новый стиль выступлений.
Старый холостяк Мо знакомится с очаровательной Рене и не может поверить, что понравился ей. Пытаясь произвести впечатление, он сорит деньгами и быстро оказывается на мели. Поправить дела Мо намерен страховой аферой, в которую втягивает Гомера.
Простая головоломка ставит Лизу в тупик, и девочка боится, что с каждым днём глупеет. Дедушка объясняет беду генами Симпсонов, которые дают о себе знать к восьми годам. Чтобы переубедить дочь, Гомер устраивает семейный сбор с родственниками, достойными её уважения. Джаспер в это время собирается дожить до будущего в морозильнике супермаркета.
По настоянию Мардж Барт вынужден играть с Ральфом, последним изгоем в школе. Настроение мальчика меняется, когда в доме шефа Виггама обнаруживается ключ, подходящий ко всем дверям Спрингфилда. С такой находкой приятели забираются в заброшенную городскую тюрьму.
Неудачная идея с пончиком и ядерным реактором стоит Гомеру работы, и по совету Лизы он записывается в морской резерв. На учениях капитан проникается к нему симпатией и оставляет за главного на атомной подводной лодке. Новый командир заводит судно в воды России, и мир оказывается на пороге третьей мировой войны.
Из-за неуплаченных налогов Гомеру грозит тюрьма. Спасти себя он может только доносом, согласившись помочь федералам уличить мистера Бёрнса в присвоении пропавшей купюры в триллион долларов. Когда старик выступает против правительства, Гомер бежит вместе с ним на Кубу.
Продюсеры Красти решают оживить его программу, и Лиза становится ведущей детских новостей. Вторым ведущим назначают Барта, чьи слащавые репортажи быстро затмевают работу сестры. Между детьми разгорается настоящая война интриг. Гомер дома тем временем портит характер обезьяне-помощнику.
После ссоры с мусорщиками Гомер решает побороться за должность главного по уборке города. Победу приносит ему грязная кампания, однако щедрые обещания оказываются невыполнимыми. Всего за несколько недель новый начальник доводит Спрингфилд до экологической катастрофы.
Желая доказать Барту, чего он стоит, Гомер садится на диету и начинает заниматься спортом. Прийти в форму ему помогают Райнер Вулфкасл и сомнительный здоровый продукт, который теперь нужно рекламировать. Ради этого и ради сына Гомер принимает вызов и отправляется покорять самую высокую гору Спрингфилда.
Выходка Барта срывает планы Лизы попасть на музейную выставку. Хитростью выпросив у Гомера разрешение ехать одной, девочка садится не в тот автобус и оказывается на окраине города. Отец понимает свою ошибку и отправляется искать дочь.
Гомер и Мардж пытаются оживить супружескую жизнь в рискованных местах, пока однажды их не застают раздетыми на людях. Барт с Лизой тем временем ищут клад с помощью дедушкиного металлоискателя и находят неизвестный финал «Касабланки».