Клоуну Красти присуждают Нобелевскую премию мира, и Гомер с Бартом сопровождают его в Осло. Самолёт оказывается подставным, а лауреата заманивают в Гаагу на суд. Пока мужчины в отъезде, Мардж отвозит Лизу в лагерь театрального искусства, откуда девочка возвращается с тоской по яркой жизни. Она же становится тренером школьной бейсбольной команды, перечитывает книги по статистике и строит игру на подсчётах, а Барт отказывается слушаться сестру.
Гомер приносит в полицию 1000 долларов за штрафы в мешке с надписью «взятка» и получает 10 лет тюрьмы. Чтобы выйти быстрее, он соглашается по просьбе ФБР следить за Жирным Тони. Этот мафиози велит похитить Сельму, язвившую ему в автоинспекции, и на заброшенном складе пленница только сильнее дерзит и покоряет его сердце. Приводя в порядок испорченную причёску Пэтти, Гомер обнаруживает талант парикмахера и открывает свой салон. Нед Фландерс начинает встречаться с Эдной Крабаппл и с удивлением узнаёт о её прежних романах с горожанами.
Нобелевскую премию мира присуждают клоуну Красти, и Гомер с Бартом летят вместе с ним на вручение в Осло. Самолёт на деле подставной, и вместо церемонии троицу доставляют в Гаагу, где комика ждёт суд за насмешки над Голландией в его шоу. Лизу мама отвозит в театральный лагерь, и девочка находит там единомышленников. Вернувшись домой, она скучает по новой компании и тайком сбегает к друзьям.
Дедушка Эйб раздаёт родным свои сбережения, и каждому достаётся по 50 долларов. Лиза анонимно вкладывает свою долю в велосипедную мастерскую Нельсона, дело быстро идёт на лад, и мальчик решает бросить школу. Мардж по ошибке покупает сумочку за 500 долларов, а потом всё же сдаёт её, несмотря на пятно. Глядя на это, Гомер решает брать дорогие вещи, пользоваться ими и сдавать назад.
Бейсбольная команда Барта остаётся без Неда Фландерса, и тренером становится Лиза, которой хочется пополнить список внеклассных занятий. Не разбираясь в игре, она обращается за советом к профессору Фринку и опирается на статистику. Расчёты приносят рекордную серию побед, но брат упрекает Лизу, что она отняла у бейсбола всё веселье. На решающий матч сестра не выпускает Барта, и Мардж пытается поднять ему настроение в парке аттракционов.
Жестокие видеоигры беспокоят Мардж, и она усаживает Барта с Милхаусом за настольные, после чего мальчишки попадают в настоящую игру с опасными испытаниями. Лиза влюбляется в бледного новичка Эдмунда, вампира, и сбегает с ним, а Гомер едет её выручать. На втором медовом месяце в открытом море супруги подбирают Роджера, спасшегося с корабля, где отравили команду. Заподозрив в госте убийцу, они решают действовать сами.
Заехав в старый дом Мардж, Симпсоны находят коробку её вещей, и Лиза узнаёт, что мама когда-то была отличницей. Оценки Мардж упали в старших классах из-за появления Гомера. Боясь повторить её судьбу, девочка выбрасывает всё, что отвлекает от учёбы, и мечтает поступить в академию для интеллектуалов. Барт в школе ставит Нельсона на место и невольно получает звание главного хулигана.
Мистер Бёрнс забирает себе всю вакцину от кошачьего гриппа, хотя власти раздают её по дозе на семью. Вскоре ему остаётся жить считанные недели, и эта весть приводит горожан в радость. Барт находит старика в глуши, после травмы головы тот ведёт себя как ребёнок, и мальчик тайком приводит его домой. Гомер и Мардж решают отыграться на бывшем тиране, а Лиза встаёт на его защиту.
Голубь влетает в дом Симпсонов и ломает крыло, и Барт берётся его выходить. Мальчик называет птицу Рэем, кормит её и заново учит летать, а Гомер заявляет питомца на гонки. Планы рушатся, когда Маленький Помощник Санты проглатывает Рэя. Барт тяжело переживает потерю, и родители ведут его к психотерапевту, который советует отдать пса.
В заснеженном Спрингфилде Мардж ждёт Рождество с радостью, только домашние к празднику равнодушны. Барту, обиженному на Санту за неподаренный мотоцикл, снится поезд на Северный полюс, где он намерен поквитаться со стариком. Лизе снится военная зима, в которой мама ушла на фронт, а Мардж видит во сне Марту Клаус, превращающую дом в праздничное шале. Мэгги снятся кукольные сборы на Гавайи, которые срывают гости во главе с мистером Бёрнсом и Мо.
Деньги на оплату штрафов Гомер приносит в полицию в мешке с надписью «взятка» и попадает за решётку. Следователь ФБР обещает сократить срок, если герой станет осведомителем и внедрится в окружение Жирного Тони. Сблизившись с мафиози и его семьёй, Гомер разрывается между долгом перед властями и привязанностью к новым друзьям.
Жаркая игра в вышибалы между четвероклассниками и пятиклассниками едва не доходит до драки, и Барт замечает, что рука соперника отмечена тем же шрамом, что и его собственная. Мардж объясняет, что 7 лет назад дружила с компанией «Крутых мам», устраивавших встречи для сыновей. Воспоминания возвращают её к подругам, а Барту совместные игры быстро надоедают, и он пытается развалить клуб.
Смитерс, обиженный завещанием мистера Бёрнса, приходит в бар Мо и берётся превратить мрачное заведение в модное место. Обновлённый бар становится точкой встречи местных геев, дела идут в гору, и посетители принимают хозяина за своего. Признаться в ошибке Мо боится, чтобы не потерять доход. Директор Скиннер в это время влюбляется в свободолюбивую учительницу музыки мисс Джунипер и пытается сблизиться с ней через Барта, который нравится её дочери Мелоди.
Гомер увлекается старым семейным сериалом «Гуще воды» и воспитывает детей по примеру рассудительного отца с экрана. Барт мечтает о новом кроссовом мотоцикле, только папа велит ему заработать подарок самому. Тогда мальчик напрашивается к нему на работу, скачивает на флешку секретные данные об атомной энергии и договаривается об обмене с русскими и китайскими шпионами.
Проведя очередной День святого Валентина в одиночестве, Мо идёт на семинар доктора Киссингера и по его совету берёт Гомера в напарники для знакомств. Женщин начинает тянуть к самому Гомеру, и бармена это сильно расстраивает. Мардж тем временем находит первые седые волосы и удивляет семью, полностью поседев и сменив причёску. Соседские дети дразнят Барта из-за нового вида матери.
Мультфильм Барта о сердитом отце превращается в полнометражный «Злой папа» и быстро завоёвывает любовь критиков. На каждой церемонии Гомер выходит к микрофону и приписывает успех себе. Когда картину выдвигают на «Оскар», мальчик скрывает это от родителей.
На экскурсии в пустыне Лиза замечает, что местная вода усмиряет обычно враждующих животных, и увозит немного с собой. Дедушку Эйба выгоняют из дома престарелых, он поселяется у Симпсонов, и Гомер тайком проверяет воду на нём. Ворчливость старика мигом исчезает, и фармацевтический представитель спешит сделать из воды лекарство. Таблетки попадают на чёрный рынок, и у пожилых горожан возникают непредвиденные побочные эффекты.
Знаменитый комедийный дуэт заезжает в Спрингфилд во время турне, но один из артистов забывает реплики. Гомер выходит к публике и доводит номер до конца по памяти, после чего восхищённый партнёр зовёт его на гастроли. Брошенный коллега создаёт новый дуэт с директором Скиннером. Мардж в это время помогает Сумасшедшей кошатнице избавиться от привычки копить хлам и сама начинает тащить вещи в дом.
Гомер случайно унижает Барта на глазах у всего стадиона, и Мардж записывает мужа на курсы для отцов. Психотерапевт доктор Зандер приходит в ужас от его методов воспитания и показывает, каково быть маленьким и беззащитным. После занятий отец становится слишком мягким, а Барт пользуется этим и превращается в школьного хулигана. Надеясь исправить и сына, Мардж просит доктора наладить их отношения.
После поездки на ферму Мардж заваливает семью блюдами из персиков, и дети пытаются сбыть лишние фрукты. На этих поисках Лиза забредает в мрачный район и находит дом иллюзиониста Великого Рамондо. Старый мастер берёт её в ученицы, и девочка выступает под именем Великая Симпсина. Школьная влюблённость затуманивает ей голову, и главный секрет наставника она выдаёт его сопернику.
В автоинспекции Сельма сыплет колкостями в адрес Жирного Тони, и разгневанный мафиози велит её похитить. На складе она не унимается, чем окончательно покоряет бандита, и вскоре пара женится. Мардж тревожит, что сестра ставит внешность и роскошь выше семьи, и Тони зовёт Симпсонов на побережье Нью-Джерси. Барт обнаруживает, что умеет находить трюфели по запаху, а Лиза хочет на этом заработать.
Барт и Лиза портят причёску тёти Пэтти, и исправлять положение приходится Гомеру. Результат так хорош, что к нему выстраиваются клиентки, и он открывает собственный салон. Целыми днями слушая женские жалобы и сплетни, новый парикмахер начинает считать свой дар проклятием. Милхаус признаётся Лизе в любви, получает отказ, и его замечает популярная пятиклассница Таффи.
Мэгги запирается в машине, а поиски запасного ключа приводят Симпсонов к связке ключей от всех дверей города. Одним из них Лиза отпирает в школе дверь и находит скрытый класс. Когда она приводит туда директора Скиннера, за дверью стоят одни книги, и он забирает ключ. Упрямая девочка возвращается к таинственной комнате, чтобы разгадать старую школьную загадку.
После очередной шалости Барта мисс Крабаппл отстраняют от уроков и отправляют в комнату для провинившихся учителей. Чувство вины толкает мальчика помочь ей сбежать, и в опасный момент учительницу спасает Нед Фландерс. Вскоре у них завязывается роман, который совсем не нравится Гомеру с Бартом. В таверне Мо Нед с удивлением узнаёт, как много мужчин Спрингфилда встречались с Эдной до него.