Из-за красной бейсболки Барта, попавшей в стиральную машину, все рубашки Гомера становятся розовыми. Коллеги принимают его за психбольного, и он попадает в лечебницу. Сам Барт падает на скейте на лестницу клуба, где заседает спрингфилдская мафия, и устраивается к Жирному Тони барменом и мальчиком на побегушках. Лиза выигрывает конкурс эссе и едет в Вашингтон, где у неё на глазах конгрессмен берёт взятку.
Гомер изобретает необычный спиртной напиток, а Мо крадёт рецепт, называет находку своим именем и хорошо на ней зарабатывает. Работы Гомер лишается, когда Бёрнс продаёт АЭС двум немецким инвесторам за 100 млн долларов и те быстро избавляются от служащих. Оставшись после уроков, Барт находит личное объявление миссис Крабаппл и ради шутки пишет ей любовное письмо от чужого имени. Сельма собирается замуж за своего тюремного приятеля по переписке Сайдшоу Боба, поклявшегося отомстить Барту.
Из-за красной бейсболки Барта, брошенной в стиральную машину, все рубашки Гомера становятся розовыми. Увидев его в таком виде, коллеги решают, что он сошёл с ума, и Гомер попадает в психиатрическую лечебницу. Соседом по палате оказывается человек, уверенный, что он Майкл Джексон.
Победа в конкурсе эссе приводит Лизу и всю семью в Вашингтон. В столице девочка случайно застаёт своего конгрессмена за получением взятки, и её вера в демократию даёт трещину.
На вечеринке Нед Фландерс объявляет, что открывает «Лефториум», магазин товаров для левшей. Гомер втайне желает соседу неудачи, и дела у него действительно идут всё хуже.
Упав со скейта на лестницу Социального клуба узаконенных бизнесменов, Барт попадает прямо к спрингфилдской мафии. Жирный Тони берёт мальчика барменом и посыльным. Со временем Барт набирает такой вес в глазах босса, что его трудности с директором Скиннером могут решиться раз и навсегда.
В шаге от взрыва на Спрингфилдской АЭС Гомер наугад давит на кнопки пульта и попадает на нужную комбинацию. За спасение станции он получает звание лучшего работника месяца. Родители Милхауса тем временем запрещают сыну играть с Бартом.
За обедом у Симпсонов клоун Красти признаётся, что вырос в семье раввина. Отец отрёкся от него, когда сын вместо служения выбрал клоунаду. Барт и Лиза берутся помирить их, вооружившись богословскими доводами.
После хеллоуинского переедания конфетами Барту, Лизе и Гомеру снятся кошмары. В них Мэгги тратит одно из трёх желаний, умеющий читать мысли Барт правит Спрингфилдом, а мозг Гомера идёт на научный проект мистера Бёрнса.
В очередной раз огорчив Лизу, Гомер решает вернуть расположение дочери дорогим подарком и покупает ей пони. На содержание лошадки денег нет, и он устраивается на вторую работу в магазин Апу.
Барт загорается гонками на самодельных мыльницах, а Гомер вдруг понимает, что отец из него хуже, чем ему казалось. Совместная сборка мало помогает гоночной машинке, зато заметно сближает отца с сыном.
Необычный спиртной напиток, придуманный Гомером, Мо выдаёт за свой и называет «Горючий Мо». С украденным рецептом его таверна становится самым модным местом в городе. Узнав, что рецепт хочет купить крупная сеть, обманутый изобретатель замышляет месть.
За 100 миллионов долларов мистер Бёрнс уступает атомную станцию немецким инвесторам. Новым хозяевам не нравится, как работает Гомер, и они быстро его увольняют. Вскоре на предприятии обнаруживаются поломки и нарушения, ремонт которых способен разорить покупателей.
На день рождения Барт получает от Гомера микрофон «Стань звездой» и поначалу считает его худшим подарком на свете. Вскоре выясняется, что с ним удобно разыгрывать людей. Мальчик убеждает весь город, что в колодец упал маленький ребёнок.
Редкий дар Лизы угадывать победителей футбольных матчей сближает её с отцом. По воскресеньям они вдвоём делают ставки и выигрывают. Перед Суперкубком эта дружба оказывается под угрозой.
После нервного срыва измотанная Мардж уезжает одна на курорт «Ранчо Покой». Барта и Лизу Гомер отвозит к тёткам Пэтти и Сельме, а Мэгги остаётся на его попечении. Вскоре малышка сама отправляется на поиски мамы.
Наказанный миссис Крабаппел, Барт находит её личное объявление о поиске любви и ради шутки пишет ей письма от вымышленного Вудрова. Забава быстро сменяется чувством вины. Гомер тем временем спорит с Фландерсом, что отучится ругаться, и на кону усы соседа.
Мистер Бёрнс заключает с давним соперником Амадополисом пари на миллион долларов, и судьбу денег решает софтбольный матч команд двух электростанций. Ради победы он выгоняет собственных работников из состава и нанимает вместо них профессиональных бейсболистов.
Тесты на склонности сулят Лизе будущее домработницы, а Барту карьеру полицейского. После этого поведение брата и сестры меняется на прямо противоположное.
Маленькому Помощнику Санты срочно нужна операция за 750 долларов, которых у Симпсонов нет. Видя, как все любят собаку, Гомер решает найти деньги, и семья во всём себе отказывает. Вскоре пёс замечает, что домашние затаили на него обиду.
Поссорившись с Мардж после скучного фильма, Гомер в гневе уезжает из дома. Вскоре официантка, поющая кантри, просит его стать её менеджером. Мардж подозревает мужа в измене.
Сельма собирается замуж за своего тюремного друга по переписке Сайдшоу Боба. Барту и Лизе такой родственник совсем не нужен, ведь он поклялся отомстить мальчику за тюрьму, куда попал после ограбления с подставой клоуна Красти.
После концерта заезжей рок-группы Барт решает выучиться игре на электрогитаре. Дело идёт труднее, чем ему казалось, особенно рядом с водителем школьного автобуса Отто, у которого всё получается. Самого Отто вскоре увольняют, и он находит приют в гараже Симпсонов.
Лучший друг Барта Милхаус влюбляется в новенькую Саманту Стэнки. Барт ревнует к тому, сколько времени они проводят вдвоём, и докладывает о романе строгому отцу девочки. Гомер тем временем по ошибке получает не ту кассету, и вместо того чтобы худеть, пополняет словарный запас.
После разорения автомобильной компании сводный брат Гомера Херб Пауэлл живёт на улице. Придумать новое изобретение ему помогает Мэгги, однако денег на него нет. Гомер как раз получает денежную награду, и Херб просит у него в долг.