Выйдя из тюрьмы, Сайдшоу Боб снова берётся за Барта, и Симпсоны по программе защиты свидетелей переезжают в озёрный городок под фамилией Томпсоны. Гомер проваливает внезапную проверку комиссии по атомной энергетике, и Бёрнс, которому грозит дело, устраивает его на курс физики в Спрингфилдский колледж. Мечта стать космонавтом приближается, когда НАСА решает отправить в полёт простого американца, и за это место Гомер соперничает с Барни.
Когда в Спрингфилде разрешают азартные игры, Бёрнс с мэром Куимби открывают казино, и Гомер устраивается туда дилером блэкджека. Дожидаясь конца его смены, Мардж опускает в автомат найденные 25 центов и уже не может остановиться. Сам Гомер отравляется просроченными продуктами из магазина Апу, и продавец теряет работу. Вернуть её можно только через главное управление сети в Индии, куда они едут вдвоём. Барт побеждает в конкурсе радиостанции и вместо 10 000 долларов выбирает африканского слона по кличке Стэмпи.
Рассказывая детям о прошлом, Гомер вспоминает, как пел в квартете с Апу, директором Скиннером и шефом Виггамом. По совету менеджера Виггама в группе сменил Барни, и вскоре их записи стали знаменитыми.
По почте Барт получает написанные кровью письма с угрозами, а вскоре на свободу выходит Сайдшоу Боб. Симпсоны вступают в программу защиты свидетелей и под фамилией Томпсоны перебираются в городок на озере. Бывшего заключённого это не останавливает.
На внезапной проверке комиссии по атомной энергетике Гомер показывает себя с худшей стороны. Чтобы избежать дела, Бёрнс отправляет его в Спрингфилдский университет на курс ядерной физики. Помогать новичку берутся трое заучек-репетиторов, и вскоре по его вине их отчисляют.
Тоска по любимой детской игрушке, плюшевому мишке Бобо, не даёт покоя мистеру Бёрнсу. Каким-то чудом медвежонок оказывается у Мэгги Симпсон, которая ни за что не желает с ним расставаться.
Рассказчиком трёх страшных сюжетов выступает Барт. Гомер отдаёт душу за пончик дьяволу в облике Фландерса, а сам мальчик замечает гремлина, который ломает школьный автобус. Мистер Бёрнс тем временем оказывается вампиром и зовёт Симпсонов на ужин.
Пожертвовав деньги общественному телевидению, Мардж выигрывает два билета на балет и зовёт соседку Рут Пауэрс. Рут оказывается интересной собеседницей, и безобидный вечер оборачивается стрельбой по жестяным банкам и гонкой от полиции на машине, угнанной у её бывшего мужа. Гомер тем временем застревает сразу в паре торговых автоматов.
Приезжий психолог Брэд Гудман на лекции о стрессе ставит в пример Барта как человека без комплексов. Жители Спрингфилда под лозунгом «Делай что хочешь» принимаются копировать мальчика. Увидев себя со стороны, Барт приходит в ужас, а за крупные неприятности от новых порядков винят его.
После безудержного загула с Милхаусом и ледяным сквиши Барт просыпается и с ужасом узнаёт, что записался в отряд юных скаутов. Ради перочинных ножей и уроков вязания узлов мальчик остаётся в группе. Впереди у него сплав по реке вместе с отцами, а значит, и с Гомером.
Под давлением департамента труда АЭС берёт на работу инженера Минди Симмонс. Гомера сразу тянет к красавице, которая любит пончики не меньше его самого. Мучаясь совестью перед Мардж, он старается держаться подальше, пока Бёрнс не отправляет их вдвоём в столицу на съезд энергетиков.
$pringfield (Or, How I Learned to Stop Worrying and Love Legalized Gambling)
Когда в Спрингфилде разрешают азартные игры, Бёрнс с мэром Куимби открывают казино, а Гомер устраивается туда дилером блэкджека. Дожидаясь конца его смены, Мардж находит монету в 25 центов и выигрывает на игровом автомате. Вскоре она не может оторваться от игры, а Барт устраивает для друзей собственное казино в домике на дереве.
Спрингфилдский взломщик обчищает дома горожан и не обходит стороной Симпсонов. Жители запасаются оружием и средствами защиты, а при участии Фландерса создают комитет бдительности и ставят во главе Гомера. Вор тем временем грабит музей.
Со скучной экскурсии на картонную фабрику Барт сбегает на телестудию, где встречает клоуна Красти и устраивается к нему помощником. Случайная реплика в прямом эфире делает мальчика звездой. Вскоре он понимает, что слава совсем не так хороша, как казалось.
Купив просроченные продукты в магазине Апу, Гомер отравляется и попадает в больницу. Апу теряет работу и поселяется у Симпсонов, мечтая вернуться за прилавок. Единственный шанс ему даёт поездка в Индию, в главную контору сети, и Гомер едет вместе с ним.
Обновлённая кукла Малибу Стейси научилась говорить, и девочки Спрингфилда в восторге. Лиза, напротив, возмущена стереотипами о женщинах, которые внушает детям глупая болтовня игрушки. Она идёт к создательнице куклы и решает выпустить собственную версию.
НАСА решает послать в космос обычного американца, чтобы поднять свою популярность. За это место борются Гомер, давно мечтающий стать космонавтом, и Барни.
Перед матчем команд Спрингфилда и Шелбивилля два последних билета чудом достаются Неду Фландерсу. Сосед зовёт на игру Гомера и дарит ему мяч от одного из игроков, чем растапливает давнюю неприязнь. Новая дружба быстро становится для Фландерсов тяжким испытанием.
В конкурсе местной радиостанции Барт берёт трубку, угадывает задуманную ведущими фразу и получает право выбрать приз. Вместо 10 000 долларов он забирает африканского слона по кличке Стэмпи. Гомер не собирается оставлять такое животное в доме.
Чувствуя старость, Бёрнс проводит у себя дома конкурс на лучшего наследника. Барт проваливается и в ярости громит поместье, чем приводит старика в умиление. Увидев в мальчишке себя в молодости, Бёрнс выбирает его, а Гомер и Мардж нанимают специалиста, чтобы вернуть сына.
На школьный урок Барт приводит Маленького Помощника Санты, и оставленный в кладовке пёс пробирается в вентиляцию. Садовник Вилли ловит беглеца, однако короб падает под его весом прямо на Чалмерса. Скиннера увольняют, директором становится Фландерс, и Барт неожиданно скучает по своему главному врагу.
Чтобы прогулять уроки, Барт подделывает записку от стоматолога. Случайно он оказывается свидетелем происшествия, в котором обвиняют племянника мэра Куимби. Обелить обвиняемого мальчик может только признанием в прогуле, а за него директор Скиннер сурово накажет.
На празднике в честь первого дня рождения Мэгги дедушка Эйб и Жаклин Бувье находят много общего и вскоре идут на танцы. Там подругу у него уводит миллиардер Бёрнс, который затем делает ей предложение. Барт в это время попадается на удочку телемагазина, расплачиваясь кредитной картой Гомера.
Вслед за знакомыми Гомер устраивается преподавать в школе для взрослых и ведёт курс о секретах успешного брака. Учитель из него неважный, и на занятиях он выкладывает интимные подробности жизни с Мардж. Узнав об этом, жена выставляет его из дома.