Гомеру ставят диагноз нарколепсия, но вместо лекарств он выбирает выпивку. Супруги идут к семейному консультанту и решают пожить отдельно, а он начинает встречаться с молодой фармацевткой. Телешеф вызывает Гомера на кулинарный поединок, кто-то крадёт его коптильню, и за расследование берутся Барт с Лизой. Проиграв 5000 долларов в покер звезде Бродвея Лэйни Фонтейн, он отдаёт ей дочь на месяц в счёт долга.
Санджай передаёт долю в магазине сыну Джею, и тот превращает заведение в модный маркет здорового питания, а Апу пытается сохранить традиции. Одинокий профессор Фринк с помощью науки становится привлекательным для женщин. Лиза записывается в колонисты Марса вопреки протестам семьи, и Мардж ищет способ её отговорить. Ради скидки на отпуск в Париже Гомер берётся перевезти секретный груз, а в чемодане оказывается редкая змея. Мардж попадает в тюрьму за то, что отпустила Барта играть в парке без присмотра, и находит в заключении отдых от домашних забот.
Врач находит у Гомера нарколепсию, однако домой тот возвращается не с лекарством, а пьяным. После визита к семейному консультанту супруги решают пожить порознь, и Гомер заводит роман с молодой фармацевткой Кэндис. Без Мардж ему всё равно тоскливо.
Суперповар кулинарного телеканала Скотти Бум вызывает Гомера на состязание по копчению. Секретное оружие Гомера, коптильня от загадочного незнакомца из шашлычной, накануне поединка исчезает, и за расследование берутся Барт и Лиза.
Узнав, что отец на самом деле умер от рака лёгких, Пэтти и Сельма договариваются бросить курить. Сельма вскоре срывается, и рассерженная Пэтти перебирается к Мардж и Гомеру. Мэгги тем временем заводит дружбу со зверями на крыше.
Страшный вечер в Крастилэнде так пугает Лизу, что Гомеру приходится снять с дома свои жуткие украшения. Временные работники хэллоуинского магазина остаются без работы и винят в этом его. Желая отомстить, они грабят дом Симпсонов, пока отец с дочерью прячутся на чердаке.
В хэллоуинском сборнике Сайдшоу Боб добивается давней цели, а потом раз за разом возвращает Барта к жизни. Гомер вырастает в исполинского монстра по прозвищу Гомерзилла, успокоить которого можно лишь пончиками. Под действием радиации у Лизы и Милхауса возникает телекинез, и от такой силы мальчик теряет рассудок.
Новой школьной подругой Лизы становится Харпер, дочь интернет-миллиардера, а её отец сближается с Гомером. Пока Гомер наслаждается роскошью, Лиза видит в девочке избалованную задиру и собирается порвать с ней. Отец старается всё уладить, чтобы хорошая жизнь не закончилась.
Звезда Бродвея Лэйни Фонтейн обыгрывает Гомера в покер на 5000 долларов, и единственным способом расплатиться оказывается отдать ей Лизу на месяц. Девочка быстро превращается в ребёнка шоу-бизнеса, а родители начинают жалеть о своём решении и едут в Нью-Йорк за дочерью.
Лиза берётся вернуть доброе имя первой изобретательнице Спрингфилда и ищет её творение в заброшенной лечебнице и мужском ресторане. Барт уносит из лечебницы тетрадь опасного пациента и хвастается в школе, будто записи сделал он сам. Слухи доходят до Гомера и Мардж, которые принимают сына за социопата, и мальчик начинает этим пользоваться.
С шести лет и до самой юности Барт растёт рядом с равнодушным отцом и в тени сестры, которая обходит его во всём. Трудные отношения с отцом и сестрой определяют его куда сильнее, чем ему кажется.
Из-за снимка, выложенного Мардж в соцсетях, Гомера увольняют, и он возвращается на лучшую работу в своей жизни, посудомойщиком в греческий ресторан. Этот случай наводит Лизу на мысль написать приложение, которое предсказывает последствия любых публикаций в интернете. В результате у неё получается разумный искусственный интеллект.
В начальную школу Спрингфилда приходит новая учительница Кэрол Беррера, и Барт всеми силами старается завоевать её расположение. Гомер тем временем покупает молоко новой марки, от которого дети начинают слишком рано взрослеть. Барту оно придаёт сил для новых стараний, а Лиза после прыщей открывает для себя косметику и популярность.
Свою долю в Квик-Э-Марте Санджай отдаёт сыну-миллениалу Джею, который превращает магазин в модную лавку здоровой еды вопреки требованиям Апу сохранить традиции. Барта, которого Гомер уговорил бросить розыгрыши, зовут вернуться к старому ремеслу и покончить с новым магазином.
Одинокий профессор Фринк с помощью науки превращает себя в мужчину, который нравится женщинам. Не выдержав такого внимания, он придумывает алгоритм для идеального подбора пар всем одиноким горожанам. Мардж, Барт и Лиза в День святого Валентина навещают дедушку и стараются спасти стариков от вызванных препаратом галлюцинаций, в которых те заново переживают лучшие моменты жизни.
Случайно отправив в реку тележку бездомной Хэтти, Барт за небольшую плату пускает её жить к себе в шкаф. Лиза слышит, как женщина поёт фолк, забирает её к себе и готовит концерт, однако зависимости и буйный нрав певицы разочаровывают девочку. Гомер тем временем доказывает, что умеет чинить вещи, и нечаянно замуровывает кота в стенах дома.
Искусственное дыхание, спасшее енота, наводит Лизу на мысль стать ветеринаром, и она идёт на стажировку в местную клинику. Новое увлечение отвлекает её от заботы о классном хомяке Нибблсе. Ради лишних денег Мардж подрабатывает уборщицей на местах преступлений, и кровавые сцены постепенно опустошают её.
Не чувствуя себя особенной, Лиза записывается в программу будущей колонии на Марсе, чем приводит Мардж в ужас. Мать нанимает Барта, чтобы он прошёл отбор вместе с сестрой и отбил у неё всякое желание лететь.
Отвергнутый мистером Бёрнсом Смитерс грубит коллегам, и Гомер ставит себе цель найти ему пару. В школьной постановке «Касабланки» Барт тем временем избавляется от исполнителя главной роли, и на сцену выходит дублёр Милхаус. Играет он ужасно, чем выводит из себя партнёршу Лизу.
Размолвка между Мардж и Лизой начинается с признания матери, что она не любит джаз. Чтобы помириться, Мардж везёт дочь на экскурсию в Кэпитал-Сити, где они смотрят мюзикл и знакомятся с его звездой. Барта злит, что от него все ждут розыгрышей, и он начинает разыгрывать людей в паре с Мэгги.
Гомер вспоминает для Мэгги напряжённый отпуск в Гранд-Каньоне, который Симпсоны провели вместе с Фландерсами. Безупречность соседей поначалу настраивает семьи друг против друга. Вскоре все оказываются отрезаны от мира, и за помощью отправляются Нед и Барт.
Обещав Мардж поездку всей жизни, скупой Гомер договаривается с турагентом и берётся перевезти секретный чемодан за скидку на отдых в Париже. На борту самолёта выясняется, что внутри сидит редкая змея, и он вместе с Лизой задумывает её спасти.
Провальная речь перед друзьями с работы лишает Гомера уверенности, и он идёт на курсы импровизации, чтобы снова научиться говорить на публике. Первые выступления проходят в таверне Мо. Мардж в это время перестраивает хлипкий домик Барта на дереве, а сын сомневается в её строительных талантах, и отношения накаляются.
За то, что Барт гулял в парке без присмотра, Мардж арестовывают и отправляют в тюрьму. За решёткой она находит желанный отдых от забот жены и матери. Гомеру в это время приходится самому справляться с детьми и домом.