В жару Симпсоны обзаводятся бассейном, но Барт после неудачного прыжка с дерева ломает ногу и остаётся дома. Лиза дарит брату телескоп, и с его помощью мальчик начинает подозревать Неда Фландерса в убийстве жены. Бомбоубежище в городе есть только у этого соседа, и оно нужно всем, когда на Спрингфилд летит комета, открытая Бартом и названная его именем. Под напором общественного мнения Сайдшоу Боба отпускают из тюрьмы, и он вступает в борьбу за пост мэра против взяточника Куимби.
Заметив, что Карл и Ленни везде пользуются привилегиями, Гомер выслеживает их и вступает в тайное общество каменщиков. Из кабачка Мо его выгоняют после неудачной шутки, и в поисках другого заведения он попадает в бар для пилотов. Полёт всей семьёй срывается из-за Мардж, у которой обнаруживается страшная боязнь самолётов. Лиза с двойкой по физкультуре становится вратарём в хоккейной команде Апу и готовится играть против команды Барта. Бёрнс строит установку, закрывающую Спрингфилд от солнечного света, и кто-то в него стреляет.
В разгар жары Барт с Лизой выпрашивают у Гомера бассейн, но неудачный прыжок с дерева оставляет мальчика дома со сломанной ногой. Чтобы брат не скучал, Лиза дарит ему телескоп. Услышав однажды пронзительный крик, Барт наводит прибор на двор Фландерса и видит, как сосед что-то закапывает. Мальчик приходит в ужас от мысли, что Нед убил собственную жену.
Новая одноклассница Лизы Эллисон моложе её на год, умнее и лучше играет на саксофоне. Лиза пытается подружиться с соперницей, однако зависть берёт верх, тем более что близится конкурс диорам, где ей нужна победа. На помощь сестре приходит Барт. Гомер в это время надеется разбогатеться на сахаре, который рассыпался из грузовика.
Прочитав слезливый роман «Мосты округа Мэдисон», Мардж отрывает домашних от телевизора и устраивает семейный час. Разговор о любви быстро переходит в воспоминания, и каждое из них заканчивается разбитым сердцем. Мардж рассказывает об ухаживаниях инструктора по боулингу Жака, Гомер вспоминает влюблённость в коллегу Минди, а заодно всплывают чувства Ральфа к Лизе.
Перед поездкой в парк Щекотки и Царапки, самое жестокое место на земле, Мардж берёт с Гомера слово не позорить её. Сдержать обещание не получается, и вместе с Бартом он попадает в тюрьму. Тем временем роботы парка выходят из строя и становятся опасными для гостей.
В борьбе за пост мэра Спрингфилда сходятся действующий глава города Куимби, взяточник и неверный муж, и Сайдшоу Боб, который сидит в тюрьме за покушение на убийство. Под давлением общественного мнения Куимби милует соперника. Победив на выборах, Боб начинает сводить счёты с Бартом и всеми Симпсонами.
Лишившись в загородном доме Бёрнса пива и кабельного телевидения, Гомер теряет рассудок и пытается убить родных. В следующем рассказе он мастерит из тостера машину времени, и вмешательство в прошлое приводит к тому, что властелином мира становится Фландерс. Третий страшный сюжет разворачивается в школе, где директор Скиннер пускает наказанных учеников на котлеты.
Влюбившись в дочь преподобного Лавджоя, Барт вскоре узнаёт, что девочка совсем не похожа на своих родителей. Она крадёт церковные пожертвования, а отвечать за это приходится её кавалеру.
Двойка по физкультуре достаётся Лизе, пока Барт неплохо выступает за хоккейную команду. Случайно заметив у девочки задатки вратаря, тренер Апу зовёт её к себе. Неожиданные успехи сестры вызывают у Барта ревность, а вскоре их команды должны сойтись в одном матче.
Конфета-тянучка, прилипшая к брюкам няни, оборачивается для Гомера большой бедой. Девушка неверно понимает его попытку отлепить сладость и обвиняет его в домогательствах, после чего весь город ополчается на главу семейства.
Домашний тоник дедушки Симпсона возвращает страсть в спальню Гомера и Мардж. Вдохновлённые успехом, отец и сын отправляются в дорогу продавать чудодейственное средство, однако вскоре крупно ссорятся. Дети между тем гадают, куда подевались все взрослые Спрингфилда.
Неудачная шутка стоит Гомеру места в баре Мо, и он забредает в соседнее заведение для пилотов. Там его заставляют сесть за штурвал, но рейс срывается, зато семья получает возможность слетать в любую точку Америки. Новая поездка не складывается из-за Мардж, у которой обнаруживается сильнейшая боязнь полётов. Вместе с психологом она ищет истоки страха, и след ведёт к её отцу.
Карл и Ленни всюду пользуются привилегиями, но о причине молчат, и Гомер решает за ними проследить. Так он узнаёт о тайном обществе каменщиков и вскоре сам вступает в его ряды. Из-за родимого пятна братья признают в новичке Избранного и ставят его во главе, после чего неумелость лидера расшатывает древний орден.
Гомер вспоминает время, когда у него было двое детей и не было долгов. Подсчитав семейный бюджет, он со скандалом ушёл с АЭС и устроился в кегельбан, о котором давно мечтал. Вскоре Мардж призналась, что ждёт Мэгги, и новой зарплаты на троих детей уже не хватало.
Директор Скиннер заставляет Барта помогать ему в утренних наблюдениях за небом, и мальчик случайно открывает комету, которая получает его имя. Небесное тело летит прямо на Спрингфилд, а ракета, посланная на его уничтожение, мимо цели попадает в единственный мост, ведущий из города. В панике жители сбегаются к Фландерсам, чьё бомбоубежище рассчитано всего на две семьи.
Транжирство вынуждает Красти открыть колледж клоунов, чтобы удержаться на плаву. Среди выпускников оказывается Гомер, который в гриме поразительно похож на учителя. Поначалу сходство только радует новичка, однако вскоре за двойником начинает охотиться букмекер Красти.
Барт не верит Лизе, что в южном полушарии вода в унитазе закручивается в обратную сторону. Для проверки он звонит в Австралию за чужой счёт и обманом заставляет маленького мальчика принять вызов. Отец ребёнка получает счёт на 900 долларов, и возмущение австралийцев приводит к тому, что Барту приходится лететь на другой конец света с извинениями.
Тыквенный бизнес Гомера прогорает, и деньги ему приходится просить у Пэтти и Сельмы. Долг ставит его в полную зависимость от двух женщин, которые его ненавидят, и они превращают должника в прислугу. Тем временем Барта заставляют заниматься балетом, а мальчик увлекается им всерьёз.
Чтобы поднять престиж пришедшего в упадок Спрингфилда, здесь решают устроить кинофестиваль. Ленты снимают сами горожане, а в жюри входят Гомер, Мардж, мэр Куимби, Красти и кинокритик Джей Шерман. Мистер Бёрнс намерен получить главный приз и подкупает часть судей. Решающий голос остаётся за Гомером, которому нравится лента Молемана, не интересная больше никому.
Гадалка на ярмарке открывает Лизе её будущее, в котором девушка обручается с сокурсником. Её избранником становится воспитанный и образованный англичанин из высшего общества.
Влюбившись, Маленький Помощник Санты обзаводится подругой, и вскоре дом Симпсонов заполняют 25 щенков. Мистер Бёрнс, мечтающий о смокинге из шкур борзых, похищает всех малышей.
По плану Барта учителя объявляют забастовку против директора. Его место занимает Нед Фландерс, а вместо миссис Крабаппл в класс приходит Мардж. Такому повороту сам зачинщик уже не рад.
Съев хлопья Красти с металлическим кружком внутри, Барт попадает в больницу и отсуживает у клоуна 500 долларов, потому что остальное забирают адвокаты. Навещая брата, Лиза встречает своего кумира, саксофониста Мерфи Кровавые Десна, и слушает его рассказ о большом успехе на телевидении. Вскоре музыкант умирает, а для того чтобы почтить его память, нужен альбом ценой в 500 долларов.
Остановив преступника, Мардж поступает на службу в полицию и неплохо справляется с новой работой. Гомер решает, что теперь как муж полицейской может ни в чём себе не отказывать. Преступления между тем совершаются прямо в гараже Симпсонов.
Под начальной школой Спрингфилда находят нефть, однако мистер Бёрнс присваивает её и наживает множество врагов. Затем он строит установку, которая закрывает город от солнечного света. Вскоре неизвестный стреляет в самого старика.